最后一吻迈克尔（扎克·布拉夫 Zach Braff饰）和他的老友们是所谓的难兄难弟。尽管他表面看来生活幸福，三十而立的年龄却给他带来某种不安。女朋友珍娜（杰茜达·芭瑞特 Jacinda Barrett饰）是个理想的伴侣，聪明温柔，光彩照人，但迈克尔对婚姻和责任还没有心理准备。因此，当珍娜告诉他有了身孕的消息时，迈克尔有点不知所措?！　?#20182;的老友也都面临着各种感情和婚姻问题，他们试图逃避，而迈克尔也迎来了新鲜感情的诱惑。金（蕾切尔·比尔森 Rachel Bilson饰）在他的视线中出现，带着如此青春、艳丽、摄人魂魄的气息，让迈克尔情迷意乱。金在迈克尔黯淡的生活里仿似一石激起千层浪。珍娜和迈克尔本可开花结果的感情，就这样陷入了汹涌的漩涡。